El 28 de febrero de 1984, los periodistas dominicanos Carlos T. Martínez, Francisco Álvarez Castellanos, Carlos Cepeda Suriel, cofundadores de la Asociación de Cronistas de Arte (Acroarte), junto a otros miembros, idearon una premiación al arte dominicano el cual nombraron como Premios Casandra, cuyo nombre fue puesto en honor a la folklorista, Casandra Damirón fallecida el 5 de diciembre de 1983. El premio fue rechazado por otros periodistas quienes en ese momento tenían otra premiación llamada El Dorado.
La primera entrega se realizó el 15 de abril de 1985 de los premios se hizo en el Cine Teatro Olimpia en Santo Domingo. En la primera entrega solo se premiaron 12 categorías y premio más importante se llamó El Soberano. En el año 1986 la Asociación de Cronistas de Arte, recibió el apoyo de la Cervecería Nacional Dominicana (CDN). En la tercera ceremonia de premiación que se hizo en el Palacio de Bellas Artes, donde el número de estatuillas subieron a 36 artistas resultaron ganadores. A partir del 1991, Acroarte introdujo la categoría Mejor Grupo de Rock del Año.
Entre 1986 a 1988 la ceremonia se realiza en la sala principal del Palacio de Bellas Artes y luego fue movida al Renaissance Auditorio de Festival del Hotel Jaragua entre los años 1989 al 1991. A partir del 1992, la ceremonia se realizó anualmente en la sala principal del Teatro Nacional.
Llegada al Teatro Nacional y Consolidación (1992-2011)
En 1992, se realizó un cambio a la estatuilla, al modelo más conocido con la silueta en Honor a Casandra Damiron. En esa edición, Ramón Orlando ganó la mayor cantidad de premios que ha recibido un artista en una noche con siete. Además, en ese año por primera vez se premiaron a dos artistas en el Soberano, Juan Luis Guerra y Ramón Orlando, por sus aportes correspondientes en la industria musical. Dicho escenario se repitió en 1996, donde fueron premiados Ángel Muñiz (director) y Luisito Marti (actor) por el éxito internacional de la película Nueba Yol (1995). En esa misma edición, Celia Cruz y Tito Fuentes fue premiada con el Casandra Internacional. En el 1994, Guillermo Corderon recibió el Gran Soberano, siendo el primer productor y actor de tablas en recibir el reconocimiento.
A partir del 1995 se comenzó a reconocer con una estatuilla a los artistas extranjeros destacados en el país. En ese mismo año se introdujeron las categorías musicales para premiar la bachata, significado esto una aceptación de la clase artística del género musical. En el 1997 debido al furor de Merenhouse la categoría Mejor Grupo de Rock fue fusionada a Mejor Grupo de Rock/ Merenhouse donde resultó ganador la banda Ilegales. Durante tres años consecutivos, el máximo garladon (El Gran Soberano) fue entregado a mujeres, Milly Quezada (1998), Nuria Piera (1999) y Sonia Silvestre (2000). En la edición del año 2000 en comemeracion al nuevo milenio, se premio la mayor cantidad de artistas con el casandra internacional. Los galardonados fueron: Grupo Niche, Charlie Zaa, Carlos Ponce, Víctor Manuelle, Servando & Florentino, Bebu Silvetti, Alejandra Guzmán y Yolandita Monge.